Simon IV (ou V) de Montfort (entre 1164 et 1175 - 25 juin 1218, Toulouse), seigneur de Montfort-l'Amaury de 1188 à 1218, comte de Leicester en 1204, vicomte d'Albi, de Béziers et de Carcassonne de 1213 à 1218, comte de Toulouse de 1215 à 1218, est la principale figure de la croisade contre les Albigeois.

Porté aux nues en son temps comme défenseur de l’Église et comme combattant de l’hérésie, Simon de Montfort est considéré au XXe siècle comme le bourreau de la conquête de l’Occitanie. La vérité se situe sans doute entre ces deux points de vue. Il n'en demeure pas moins que le bilan de la conquête est lourd en vies humaines et en massacres (massacre de Bram par Simon de Montfort, dame Guiraude de Lavaur jetée au fonds d'un puits et lapidée).

Simon de Montfort a été homme droit et rigoureux qui s'engageait complètement dans ses entreprises, quelle que soit la finalité de celle-ci. Lors de sa participation à la quatrième croisade, le doge de Venise demande aux croisés de prendre la ville chrétienne de Zara pour payer leur transport en Terre Sainte. Simon estime ce siège indigne des croisés et refuse de prendre part aux assauts. Quand la quatrième croisade décide d’attaquer Constantinople, Simon refuse ce détournement et quitte avec ses troupes l’expédition pour se rendre en Terre Sainte par ses propres moyens. En Occitanie, il se considère comme le bras armé de l’Église, mais il n'en demeure pas moins vrai qu’il favorise également ses ambitions personnelles, utilisant la croisade contre les Albigeois pour tenter de s'approprier des territoires important du sud du royaume et pour en devenir un important seigneur.

C’est aussi un bon soldat et un bon stratège, qui a plusieurs fois remporté la victoire en Albigeois, dans des circonstances qui lui étaient initialement défavorables. Mais ses succès s’expliquent également par l’inaction latente de son principal ennemi, le comte Raymond VI de Toulouse. Le principal défaut apparent de Simon de Montfort est son manque de diplomatie et l'intransigeance de sa politique. Il ne connaît pas le compromis : par exemple, à la suite du siège de Beaucaire, la ville de Toulouse se révolte et fait prisonnier un détachement de croisés. Sans l’aide d’une armée, Toulouse doit se soumettre, et Simon refuse de faire preuve de magnanimité, ce qui lui aurait peut-être permis de faire accepter aux Toulousains leur soumission. Au contraire, il impose des conditions humiliantes à la ville, qui transforme son animosité contre lui en haine. Dès lors, la révolte de la ville est inéluctable et aboutit au siège où Simon sera tué. Pendant le concile de Latran, ses ennemis Pierre II d'Aragon et Raymond VI de Toulouse font preuve d'activités diplomatiques afin de diminuer les sanctions envers les comtes de Toulouse, de Foix et de Comminges. Ces actions, que Simon ne jugea pas utile de contrer, aboutissent à la restitution de la ville de Foix à son comte et l'attribution du marquisat de Provence au fils de Raymond VI.

Concernant les cruautés de Simon, si elles paraissent barbares à l’homme des XXe et XXIe, elles sont monnaies courantes au XIIIe siècle :

Simon a allumé de nombreux bûchers de cathares, mais il n’agit que comme le bras séculier de l’église qui a condamné ces hérétiques.
Après la prise de Bram, il fait aveugler tous les défenseurs de la ville, sauf un qui est seulement éborgné, afin qu’il guide ses malheureux compagnons. C'est un châtiment cruel, envers des soldats qui lui avaient rendu l’hommage puis renié, et répondant à celui de Giraud de Pépieux qui avait fait subir peu avant le même châtiment à une partie de la garnison du château de Puysserguier, l’autre ayant été massacré.
Il y a une différence concernant la parole donnée entre les hommes du nord et ceux de l’Occitanie. En Occitanie, les paroles et serments sont donnés selon les circonstances et il est admis que l’on puisse revenir sur la parole donnée si les nécessités politiques changent. C’est une caractéristique de la civilisation occitane, qui est admise par toutes ses composantes. Simon, et les principaux membres de la féodalité du nord, considèrent que la parole donnée et le serment engagent irrévocablement celui qui la donne. Cette différence va rapidement aboutir à une incompréhension mutuelle. Simon va juger les barons occitans comme des hommes de peu de foi, et les faire exécuter en cas de reniement et de révolte. C’est particulièrement flagrant après la prise de Lavaur : Guiraude de Laurac est exécutée comme hérétique. Amaury de Montréal et ses soldats, ayant par le passé rendu l’hommage à Montfort, sont égorgés, mais les soldats envoyés par le comte de Toulouse, ayant obéi aux ordres de leur suzerain et n’ayant aucune obligation envers Montfort, sont traités comme prisonniers de guerre

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